Les premiers colons de Madère ont mené un dur combat avec la terre, procédant à de vastes incendies, creusant la montagne en terrasses pour voir leurs efforts récompensés. Le climat favorable de l'île a également contribué à l'essor de la terre, et la production de blé est devenue l'une des plus grandes richesses de l'île. Cette céréale était exportée à grande échelle vers les possessions portugaises de la côte africaine, donnant ainsi le premier cycle de l'histoire économique de Madère.
À la fin du XVe siècle, la production de blé commença à décliner, tandis que celle de la canne à sucre prospéra, constituant le deuxième cycle de l'économie de Madère.
L'exportation du sucre vers les villes de Bruges et d'Anvers, les principaux centres commerciaux de l'époque, contribua à l'enrichissement de divers propriétaires et commerçants madériens qui vivaient dans une grande opulence et luxe. Le commerce avec la Flandre permettait également l'achat de nombreuses œuvres d'art, non seulement des peintures brutes, mais aussi des sculptures et des bijoux. Ces œuvres ornaient les églises et les demeures seigneuriales de la cour atlantique. Heureusement, beaucoup de ces œuvres d'art n'ont pas été induites en erreur et n'ont pas subi les effets des intempéries et autres dommages, et peuvent encore être vues aujourd'hui dans divers musées de Funchal.
Au fil des siècles, l'économie de Madère a connu des hauts et des bas, alternant des périodes de grande prospérité avec d'autres crises liées aux cycles commerciaux du sucre et du vin à l'échelle mondiale. La concurrence des plantations et des moulins d'autres colonies, notamment du Brésil, a remis en question la production de sucre, tandis que les épidémies de vignobles ont presque fait disparaître le commerce du vin. Il fallut quelques décennies moins heureuses, avec moins d'exportations, et le vin de Madère était presque uniquement utilisé en cuisine.
La situation s'est encore améliorée grâce aux investissements sur de nouveaux marchés. Après l'adhésion à l'Union européenne, une amélioration technologique du processus de production était possible.
Actuellement, le grand moteur de l’économie de Madère est le tourisme. Madère est l'une des destinations les plus attractives d'Europe.
Dans l'agriculture, la production de bananes est principalement destinée à la consommation régionale et nationale, les fleurs et le célèbre vin de Madère apportent également une contribution importante à l'économie régionale.
L'activité industrielle dans la région autonome de Madère est devenue de plus en plus diversifiée, mettant en valeur les petites industries orientées vers la consommation locale (pâtes alimentaires, produits laitiers, production et conditionnement de sucre, ciment, entre autres) et le secteur artisanal : broderies, tapisseries et articles en osier de Madère.
La zone franche de Madère a également accru les investissements internationaux, et plusieurs entreprises étrangères viennent s'installer sur l'île.