La planche à voile à l'île de Madère est un sport très populaire. L'île offre d'excellentes conditions aux pratiquants de tous âges et de différents niveaux d'expérience. Les eaux calmes de Madère, qui offrent aux plages un meilleur accès à la mer, des vagues réduites et un vent constant, font de l'île un paradis pour la planche à voile.
Le véliplanchiste olympique madérien João Rodrigues est une preuve vivante du potentiel de Madère en tant que destination de planche à voile en remportant, depuis 1995, plusieurs médailles d'or aux Championnats d'Europe et du Monde.
Certains des meilleurs endroits pour faire de la planche à voile, tout au long de l'année, sont : Funchal, Achadas da Cruz, Caniço, Santa Cruz, Machico, Caniçal, Paul do Mar et Porto Santo.
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