El windsurf en la isla de Madeira es un deporte muy popular. La isla ofrece excelentes condiciones para los practicantes de todas las edades y diferentes niveles de experiencia. Las aguas tranquilas de Madeira, que proporcionan a las playas un mejor acceso al mar, olas reducidas y viento constante, hacen de la isla un paraíso para el windsurf.
El windsurfista olímpico madeirense João Rodrigues es una prueba viva del potencial de Madeira como destino de windsurf al ganar, desde 1995, varias medallas de oro en el Campeonato Europeo y el Campeonato Mundial.
Algunos de los mejores lugares para hacer windsurf, durante todo el año, son: Funchal, Achadas da Cruz, Caniço, Santa Cruz, Machico, Caniçal, Paul do Mar y Porto Santo.
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