Los primeros pobladores de Madeira libraron una dura lucha con la tierra, realizando grandes incendios, excavando en terrazas en la montaña para ver recompensado su esfuerzo. El clima favorable de la isla también contribuyó a que la tierra prosperara, y la producción de trigo se ha convertido en una de las mayores riquezas de la isla. Este cereal se exportó a gran escala para las posesiones portuguesas en la costa africana, dando así el primer ciclo de la historia económica de Madeira.
A finales del siglo XV la producción de trigo comenzó a decaer, mientras que florecía la producción de caña de azúcar, constituyendo el segundo ciclo de la economía de Madeira.
La exportación de azúcar a las ciudades de Brujas y Amberes, los principales centros comerciales de la época, contribuyó al enriquecimiento de varios propietarios y comerciantes madeirenses que vivían en gran opulencia y lujo. El comercio con Flandes también permitió la compra de numerosas obras de arte, no sólo pinturas en bruto, sino también esculturas y joyas. Estas obras adornaron iglesias y casas señoriales de la corte atlántica. Afortunadamente, muchas de estas obras de arte no fueron engañadas ni sufrieron los efectos del clima u otros daños, y todavía hoy se pueden ver en varios museos de Funchal.
A lo largo de los siglos, la economía de Madeira ha atravesado altibajos, alternando períodos de gran prosperidad con otras crisis asociadas a los ciclos comerciales del azúcar y el vino a nivel mundial. La competencia de las plantaciones y molinos de otras colonias, especialmente Brasil, ha cuestionado la producción de azúcar, mientras que las plagas de los viñedos casi eliminaron el comercio del vino. Fueron necesarias unas décadas menos felices, con menos exportaciones, y el vino de Madeira casi sólo se utilizaba en la cocina.
La situación ha mejorado aún más con la inversión en nuevos mercados. Después de la adhesión a la Unión Europea fue posible una mejora tecnológica en el proceso de producción.
Actualmente el gran motor de la economía de Madeira es el turismo. Madeira es uno de los destinos más atractivos de Europa.
En la agricultura, la producción de plátanos se dirige principalmente al consumo regional y nacional, las flores y el famoso vino de Madeira también aportan una importante contribución a la economía regional.
La actividad industrial en la Región Autónoma de Madeira se ha diversificado cada vez más, destacando las pequeñas industrias orientadas al consumo local (pastas, productos lácteos, producción y envasado de azúcar, cemento, entre otros) y el sector artesanal: bordados, tapices y artículos de mimbre de Madeira.
La zona franca de Madeira también incrementó la inversión internacional, y varias empresas extranjeras vienen a instalarse en la isla.