Los orígenes de la historia de la isla de Madeira se remontan al período Mioceno, hace unos 5 millones de años, cuando se produjeron explosiones volcánicas en la parte occidental del Océano Atlántico. Las sucesivas erupciones depositaron capas de lava, cenizas y rocas que eventualmente emergen formando una serie de islas: la isla de Madeira, la más grande y poblada; decenas de kilómetros al noreste la isla de Porto Santo, la otra isla habitada al este, pequeñas y deshabitadas islas Desertas; y a 250 km al sur de Funchal, las islas Selvagens, ahora clasificadas como reservas naturales.
El archipiélago estuvo deshabitado hasta 1419, cuando el navegante portugués João Gonçalves Zarco desembarcó en Madeira. Sin embargo, por Madeira seguramente pasarían griegos, romanos, fenicios y árabes, durante sus expediciones por el Atlántico Norte.
La llegada, en 1419, de las primeras naves portuguesas ha sido fortuita. Navegantes al servicio del Príncipe Enrique el Navegante encuentran que la isla de Porto Santo, cuando exploraba la costa de Guinea, fue arrastrada hacia el oeste por una violenta tormenta. Por tanto, la isla sería bautizada como Porto Santo “San Puerto”. Con la aprobación del Príncipe, la flota regresó un año después para estudiar otra forma de entender lo que se veía en la distancia, una forma que de alguna manera parecía un moster oscuro. ¡Era la isla de Madeira!
Vistas de cerca, las nuevas tierras debieron parecerles a sus descubridores como una visión encantada, un paraíso verde flotando en medio del Atlántico. Inmediatamente fue bautizado como “Bosque” de Madeira por la abundante vegetación que lo cubría. Los gigantescos troncos de árboles de Madeira influyeron en la construcción naval portuguesa, permitiendo a las carabelas cuotas de mástiles más altos y elevar castillos de proa y popa, lo que contribuyó al éxito de viajes como el de Vasco da Gama a la India (1498).
Para asegurar la colonización, Enrique el Navegante dividió administrativamente el archipiélago en tres capitanías: Tristão Vaz, de ascendencia noble guerrera, recibió la parte oriental de Madeira, cuya ciudad principal se convertirá en Machico; João Gonçalves Zarco, que había encabezado la primera expedición y había combatido al infante en Tánger, se encargó del resto, instalándose en Funchal; El poblamiento y gobierno de la isla de Porto Santo estuvo a cargo de Bartolomeu Perestrelo, un italiano al servicio de la corona portuguesa. Esta división en capitanías se mantuvo hasta la ocupación española en 1580, pasando luego por el territorio para ser administrado por un gobernador. Esta situación prevalecería a partir de entonces, incluso después de la restauración de la independencia de Portugal en 1640.
Las plantaciones de vid y caña de azúcar fueron la base de la producción del archipiélago y rápidamente dominaron la economía de la isla. Con el auge de la colonización, el rey Manuel I se interesó por la urbanización de Funchal y construyó algunos de los edificios más importantes de la época, incluida la Catedral Sé.
En el siglo XVI, las Azores y Brasil superaron a Madeira como exportadores de caña de azúcar y la isla comenzó a recibir menos atención por parte de la corona. Fueron necesarios sucesivos ataques de piratas para que los monarcas volvieran a prestar atención a Madeira. Los habitantes vivían en estado de alerta permanente, siempre a la espera de ataques del mar. Tenían la costumbre de refugiarse en los puntos más altos de la isla.
A partir de este momento, Portugal comienza a invertir en la fortificación de Funchal y Porto Santo es sustituido por altos oficiales que residen permanentemente en las islas. El vino de Madeira floreció durante el siglo XVII, destronando al azúcar como pilar de la economía local. Fue en esa etapa cuando aumentó la presencia de los ingleses en la isla. A lo largo del siglo XVIII las rutas comerciales más importantes siguieron pasando por Madeira. La flota inglesa, tanto comercial como de guerra, aquí atracaba camino a las Indias Occidentales. Y lo mismo ocurrió con los viajes de científicos y exploradores. El Capitán Cook y Charles Darwin pasaron aquí. En 1815 Napoleón pasó por Madeira camino del exilio. El barco atracó en la bahía de Funchal para recoger provisiones y vino de Madeira.
En el siglo XIX Rusia se convirtió en el principal mercado del vino de Madeira. También en la historia de América del Norte ningún otro vino tuvo tanto prestigio como el “Vino de Madeira”, que durante casi 200 años dominó los salones, banquetes y recepciones.
Durante los siglos XIX y XX, Madeira se convirtió en uno de los primeros destinos turísticos de Europa, visitado mayoritariamente por la aristocracia europea de la época. El buen aire de la isla y sus paisajes eran recomendados por los médicos a los enfermos de tuberculosis. Muchos vinieron aquí para convalecer, como el escritor Julio Dinis.
En 1910 Portugal se convirtió en república y en 1926 en dictadura que sería dirigida por Salazar durante 36 años. Durante este período, Madeira quedó ocupada militarmente, tras una revuelta en 1931.
La revolución portuguesa de 1974 trajo una nueva era al archipiélago. Madeira ascendió al estatus político de región autónoma.
Con el paso de los años, Madeira pudo volver a convertirse, desde una región desfavorecida y dependiente de la agricultura, en uno de los destinos turísticos más atractivos de Europa. El turismo se ha convertido en el motor de la economía de la isla, con énfasis en la calidad de los hoteles, el ecoturismo y los paisajes naturales.