Les origines de l'histoire de l'île de Madère remontent à la période du Miocène, il y a environ 5 millions d'années, lorsque des explosions volcaniques se sont produites dans la partie occidentale de l'océan Atlantique. Les éruptions successives ont déposé des couches de lave, des cendres et des roches qui finissent par émerger en formant une série d'îles : l'île de Madère, la plus grande et la plus peuplée ; à des dizaines de kilomètres au nord-est l'île de Porto Santo, l'autre île habitée à l'est, de petites îles Desertas inhabitées ; et à 250 km au sud de Funchal les îles Selvagens, aujourd'hui classées réserves naturelles.
L'archipel resta inhabité jusqu'en 1419, date à laquelle le navigateur portugais João Gonçalves Zarco débarqua à Madère. Cependant, les Grecs, les Romains, les Phéniciens et les Arabes passeraient sûrement par Madère lors de ses expéditions à travers l'Atlantique Nord.
L'arrivée, en 1419, des premiers navires portugais fut fortuite. Les navigateurs au service du prince Henri le Navigateur découvrent que l'île de Porto Santo, en explorant la côte guinéenne, a été entraînée vers l'ouest par une violente tempête. L'île serait donc baptisée Porto Santo « Saint Port ». Avec l'approbation du Prince, la flotte revint un an plus tard pour étudier une autre façon de comprendre ce qui était vu au loin, une forme qui ressemblait en quelque sorte à un sombre moster. C'était l'île de Madère !
A vue de près, les nouvelles terres ont dû apparaître à ses découvreurs comme une vision enchantée, un paradis vert flottant au milieu de l'Atlantique. Il fut immédiatement baptisé « Bois » de Madère en raison de la végétation abondante qui le recouvrait. Les troncs d'arbres géants de Madère ont influencé la construction navale portugaise, permettant aux caravelles de monter des mâts plus hauts et d'élever des châteaux de proue et de poupe, ce qui a contribué au succès de voyages comme celui de Vasco de Gama en Inde (1498).
Afin d'assurer la colonisation, Henri le Navigateur divise administrativement l'archipel en trois capitaineries : Tristão Vaz, noble descendance guerrière reçut la partie orientale de Madère, dont la ville principale deviendra Machico ; João Gonçalves Zarco, qui avait dirigé la première expédition et combattu l'enfant à Tanger, fut responsable du reste et s'installa à Funchal ; la colonisation et la gouvernance de l'île de Porto Santo furent confiées à Bartolomeu Perestrelo, un Italien au service de la couronne portugaise. Cette division en capitaineries perdura jusqu'à l'occupation espagnole en 1580, traversant alors le territoire pour être administré par un gouverneur. Cette situation perdurera par la suite, même après la restauration de l’indépendance du Portugal en 1640.
Les plantations de vigne et de canne à sucre constituent la base de la production de l’archipel et dominent rapidement l’économie de l’île.
Avec l'essor de la colonisation, le roi Manuel Ier s'intéressa à l'urbanisation de Funchal et fit construire certains des bâtiments les plus importants de cette époque, dont la cathédrale Sé.
Au XVIe siècle, les Açores et le Brésil ont dépassé Madère en tant qu'exportateurs de canne à sucre et l'île a commencé à recevoir moins d'attention de la part de la couronne. Il fallut des attaques successives de pirates pour que les monarques reviennent prêter attention à Madère. Les habitants vivaient en état d’alerte permanente, toujours dans l’attente des attaques venues de la mer. Ils avaient l'habitude de se réfugier dans les points les plus élevés de l'île.
A partir de cette époque, le Portugal commence à investir dans la fortification de Funchal et Porto Santo est remplacé par des officiers supérieurs résidant en permanence dans les îles.
Le vin de Madère a prospéré au XVIIe siècle, détrônant le sucre comme pilier de l'économie locale. C'est à cette époque que la présence des Anglais sur l'île s'accentue.
Tout au long du XVIIIe siècle, les routes commerciales les plus importantes ont continué à passer par Madère. La flotte anglaise, à la fois commerciale et de guerre, accostait ici vers les Antilles. Et la même chose s’est produite avec les voyages des scientifiques et des explorateurs. Le capitaine Cook et Charles Darwin ont passé ici. En 1815, Napoléon passa à Madère en route pour l'exil. Le navire a accosté dans la baie de Funchal pour récupérer des fournitures et du vin de Madère.
Au XIXe siècle, la Russie est devenue le principal marché du vin de Madère. Dans l'histoire de l'Amérique du Nord, aucun autre vin n'a eu autant de prestige que le « Vin de Madère », qui a dominé les salles, les banquets et les réceptions pendant près de 200 ans.
Aux XIXe et XXe siècles, Madère est devenue l'une des premières destinations touristiques d'Europe, principalement visitée par l'aristocratie européenne de l'époque. Le bon air de l'île et ses paysages étaient recommandés par les médecins aux patients fragilisés par la tuberculose. Beaucoup sont venus ici en convalescence, comme l'écrivain Julio Dinis.
En 1910, le Portugal devient une république, puis en 1926 une dictature qui sera dirigée par Salazar pendant 36 ans. Durant cette période, Madère fut occupée militairement, à la suite d'une révolte en 1931.
La révolution portugaise de 1974 a inauguré une nouvelle ère dans l'archipel. Madère a accédé au statut politique de région autonome.
Au fil des années, Madère a pu se reconvertir, d'une région défavorisée dépendante de l'agriculture, à l'une des destinations touristiques les plus attractives d'Europe. Le tourisme est devenu le moteur de l’économie de l’île, avec l’accent mis sur la qualité des hôtels, l’écotourisme et les paysages naturels.