As origens da ilha da Madeira remontam ao período Miocénico, há cerca de 5 milhões de anos, quando explosões vulcânicas ocorreram na parte ocidental do Oceano Atlântico. Erupções sucessivas depositaram camadas de lava, cinza e rochas que acabaram por emergir formando uma série de ilhas: a Madeira, a maior e mais povoada; dezenas de quilómetros a nordeste o Porto Santo, a outra ilha habitada; a leste, as pequenas e despovoadas ilhas Desertas; e a 250 km para sul do Funchal as Selvagens, hoje classificadas como reservas naturais.
O arquipélago estava desabitado até 1419, quando o navegador português João Gonçalves Zarco aportou à Madeira. No entanto, gregos, romanos, fenícios e árabes já por aqui teriam certamente passado, durante as suas expedições pelo Atlântico Norte.
A chegada, em 1419, dos primeiros navios portugueses terá sido fortuita. Navegadores ao serviço do Infante D. Henrique deram com o Porto Santo quando, ao explorarem a costa da Guiné, foram arrastados para noroeste por uma violenta tempestade. A ilha viria, por isso, a ser baptizada como Porto Santo. Com a aprovação do Infante, a frota regressou um ano mais tarde para estudar uma outra forma entrevista à distância, para sudoeste e envolta em brumas, à maneira de um monstro tenebroso. Era a Ilha da Madeira.
Vista de perto, as novas terras devem ter aparecido aos seus descobridores como uma visão encantada, um paraíso verdejante a flutuar no meio do Atlântico. Foi imediatamente baptizada “Madeira” por causa da vegetação abundante que a cobria. Os troncos gigantes das árvores da Madeira influenciaram a construção naval portuguesa, permitindo dotar as caravelas de mastros mais altos e elevar os castelos da proa e da ré, o que contribuiu para o sucesso de viagens como a de Vasco da Gama à Índia (1498).
Com o intuito de assegurar a colonização, o Infante D. Henrique dividiu administrativamente o arquipélago em três capitanias: Tristão Vaz, um guerreiro de ascendência nobre recebeu a parte leste da Madeira, cujo principal povoado viria a ser Machico; João Gonçalves Zarco que chefiara a primeira expedição e combatera pelo infante em Tânger, ficou responsável pela parte restante, estabelecendo-se no Funchal; do povoamento e governação da ilha do Porto Santo foi incumbido Bartolomeu Perestrelo, um italiano ao serviço da coroa portuguesa. Esta divisão em capitanias manteve-se até à ocupação espanhola de 1580, passando então todo o território a ser administrado por um governador. Esta situação prevaleceria daí em diante, mesmo após a restauração de independência portuguesa em 1640.
As plantações de vinha e cana de açúcar foram as bases da produção em todo o arquipélago e rapidamente dominaram a economia da ilha.
Com o prosperar da colonização, o rei D. Manuel I interessou-se pessoalmente pela urbanização do Funchal, tendo mandado construir alguns dos edifícios mais importantes dessa época, nomeadamente a igreja da Sé.
No século XVI os Açores e o Brasil ultrapassaram a Madeira como exportadores de cana de açúcar e a ilha passou a receber menos atenção por parte da coroa. Foram necessários sucessivos ataques de corsários para que os monarcas voltassem a prestar atenção à Madeira. Os habitantes viviam num estado de alerta permanente, sempre à espera de ataques vindos do mar. Tinham por hábito refugiarem-se nos pontos altos da ilha.
A partir desta altura, Portugal começou a investir na fortificação do Funchal e do Porto Santo, e passou a ter oficiais superiores a residir permanentemente nas ilhas.
O vinho da Madeira floresceu durante o século XVII, destronando o açúcar como sustentáculo da economia local. Foi a partir desta altura que a presença dos ingleses aumentou na ilha.
Ao longo do século XVIII as rotas comerciais mais importantes continuaram a passar pela Madeira. Frotas inglesas, tanto comerciais como de guerra, aqui aportavam a caminho das Antilhas. E o mesmo sucedia com as viagens de cientistas e exploradores. O Capitão Cook e Charles Darwin passaram por aqui. Em 1815 Napoleão passou na Madeira a caminho do exílio. O navio aportou na baía do Funchal para recolher mantimentos e vinho da Madeira.
No século XIX a Rússia tornou-se no principal mercado do vinho da Madeira. Também na história da América do Norte nenhum outro vinho teve tanto prestígio como o “Madeira”, que durante quase 200 anos dominou nos salões, banquetes e recepções.
Durante os séculos XIX e XX, a Madeira tornou-se num dos primeiros destinos turísticos da Europa, sendo muito procurada pela aristocracia europeia da época. Os bons ares da ilha e as suas paisagens eram recomendados pelos médicos aos doentes minados pela tuberculose. Muitos vieram para aqui convalescer, como o escritor Júlio Dinis.
Em 1910 Portugal tornou-se uma república, e em 1926 numa ditadura que viria a ser liderada por Salazar durante 36 anos. Durante este período a Madeira chegou a ser militarmente ocupada, na sequência de uma revolta em 1931.
A revolução portuguesa de 1974 trouxe novos tempos para o arquipélago. A Madeira ascendeu ao estatuto político de Região Autónoma.
Ao longo do anos a Madeira conseguiu novamente reconverter-se, passando de uma região carenciada, dependente da agricultura, para um dos destinos turísticos mais atraentes da Europa. O turismo tornou-se no motor da economia da ilha, com ênfase na qualidade dos hóteis, eco-turismo e paisagens naturais.