São Jorge 2 Trail Tour Difícil: Partindo do Calhau de São Jorge percorremos a estrada em direção à antiga ponte entrando numa das margens num caminho de terra até iniciar a subida numa vereda de infindáveis degraus até à freguesia da Ilha. Aqui seguimos pela estrada até entrar numa vereda sempre em ascendente passando algumas vezes por estradões de terra, por entre a Floresta Laurissilva da Madeira, passando pelo Vale da Lapa e subindo sempre por degraus de pedra e de rolos de madeira até à vereda de acesso ao ponto mais alto da ilha, o Pico Ruivo (1861m) seguindo depois pela vereda ao longo do Maciço Montanhoso Central subindo depois por uma abertura na vegetação que depois se transforma num trilho técnico, passando pelo Pico do Milhafre, e subindo depois ao Pico Canário, de onde podemos ter uma perspetiva única do Pico Ruivo.
A partir daqui o percurso é sempre descendente por entre um trilho por entre urzes (Erica arborea) centenárias, até encontrar um estradão de terra que percorremo-lo até chegar ao Miradouro das Voltas, onde temos uma vista sobre a freguesia da Boaventura. Seguindo novamente por um estradão de terra, chegamos ao posto florestal do Cascalho. Daqui descemos uma escadaria de terra até à Levada do Rei percorrendo-a no sentido da corrente da água da levada. Chegando à estrada seguimos algumas dezenas de metros até entrar em trilhos e veredas por entre plantações agrícolas no sítio do Jogo da Bola, depois descendo no Fio por um caminho empedrado embebido na encosta sempre com uma vista superior sobre o mar, até voltar novamente ao Calhau de São Jorge.
Itinerário do Trail: Calhau S. Jorge – Ilha – Vale da Lapa – Pico Ruivo – Pico Canário – Miradouro das Voltas – Levada do Rei – Jogo da Bola – Fio – Calhau S. Jorge