Die Ursprünge der Geschichte der Insel Madeira reichen bis ins Miozän zurück, vor etwa 5 Millionen Jahren, als es im westlichen Teil des Atlantischen Ozeans zu Vulkanausbrüchen kam. Aufeinanderfolgende Ausbrüche lagerten Lavaschichten, Asche und Gestein ab, die schließlich eine Reihe von Inseln bildeten: Madeira, die größte und bevölkerungsreichste; Dutzende Kilometer nordöstlich die Insel Porto Santo, die andere bewohnte Insel im Osten, kleine und unbewohnte Desertas-Inseln; und 250 km südlich von Funchal die Selvagens-Inseln, die heute als Naturschutzgebiete eingestuft sind.
Der Archipel war bis 1419 unbewohnt, als der portugiesische Seefahrer João Gonçalves Zarco auf Madeira landete. Allerdings kamen auf seinen Expeditionen über den Nordatlantik sicherlich auch Griechen, Römer, Phönizier und Araber an Madeira vorbei.
Die Ankunft der ersten portugiesischen Schiffe im Jahr 1419 war ein Zufall. Seefahrer im Dienst von Prinz Heinrich dem Seefahrer stellen fest, dass die Insel Porto Santo bei der Erkundung der Küste Guineas von einem heftigen Sturm nach Westen gezogen wurde. Die Insel würde daher Porto Santo „Heiliger Hafen“ getauft werden. Mit Zustimmung des Prinzen kehrte die Flotte ein Jahr später zurück, um eine andere Möglichkeit zu untersuchen, um zu verstehen, was in der Ferne gesehen wurde, eine Gestalt, die irgendwie wie ein dunkler Moster aussah. Es war die Insel Madeira!
Bei näherer Betrachtung müssen die neuen Länder seinen Entdeckern wie eine verzauberte Vision erschienen sein, ein grünes Paradies, das mitten im Atlantik schwebt. Aufgrund der üppigen Vegetation, die es bedeckt, wurde es sofort auf den Namen „Madeira-Holz“ getauft. Die riesigen Baumstämme auf Madeira beeinflussten den portugiesischen Schiffbau und ermöglichten es den Quotas, Karavellen mit höheren Masten und Burgen am Bug und am Heck zu bauen, was zum Erfolg von Reisen wie Vasco da Gama nach Indien (1498) beitrug.
Um die Kolonisierung sicherzustellen, teilte Heinrich der Seefahrer den Archipel administrativ in drei Hauptstädte auf: Tristão Vaz, ein edler Krieger mit Abstammung, erhielt den östlichen Teil Madeiras, dessen Hauptstadt Machico werden wird; João Gonçalves Zarco, der die erste Expedition geleitet und in Tanger gegen das Kind gekämpft hatte, war für den restlichen Teil verantwortlich und ließ sich in Funchal nieder; Für die Besiedlung und Verwaltung der Insel Porto Santo war Bartolomeu Perestrelo verantwortlich, ein Italiener, der der portugiesischen Krone diente. Diese Aufteilung in Kapitänsämter blieb bis zur spanischen Besetzung im Jahr 1580 bestehen und erstreckte sich dann über das gesamte Gebiet, das von einem Gouverneur verwaltet wurde. Diese Situation blieb auch nach der Wiederherstellung der Unabhängigkeit Portugals im Jahr 1640 bestehen.
Weinplantagen und Zuckerrohr bildeten die Grundlage der Produktion auf dem Archipel und dominierten schnell die Wirtschaft der Insel.
Mit dem Aufschwung der Kolonialisierung interessierte sich König Manuel I. für die Urbanisierung Funchals und ließ einige der wichtigsten Gebäude dieser Zeit errichten, darunter die Sé-Kathedrale.
Im 16. Jahrhundert überholten die Azoren und Brasilien Madeira als Zuckerrohrexporteure und die Insel erhielt von der Krone weniger Aufmerksamkeit. Es bedurfte aufeinanderfolgender Piratenangriffe, damit die Monarchen zurückkehrten, um Madeira ihre Aufmerksamkeit zu schenken. Die Bewohner lebten in ständiger Alarmbereitschaft und warteten stets auf Angriffe aus dem Meer. Sie hatten die Angewohnheit, an den höchsten Punkten der Insel Zuflucht zu suchen.
Ab diesem Zeitpunkt begann Portugal, in die Befestigung von Funchal zu investieren, und Porto Santo wurde durch hochrangige Offiziere ersetzt, die dauerhaft auf den Inseln residierten.
Der Madeira-Wein blühte im 17. Jahrhundert auf und entthronte Zucker als Hauptstütze der lokalen Wirtschaft. Zu diesem Zeitpunkt nahm die Präsenz der Engländer auf der Insel zu.
Während des gesamten 18. Jahrhunderts verliefen die wichtigsten Handelsrouten weiterhin über Madeira. Englische Flotte, sowohl Handels- als auch Kriegsflotte, hier legten sie den Weg zu den Westindischen Inseln an. Und das Gleiche geschah mit den Reisen von Wissenschaftlern und Entdeckern. Kapitän Cook und Charles Darwin verbrachten hier. Im Jahr 1815 kam Napoleon auf dem Weg ins Exil auf Madeira vorbei. Das Schiff legte in der Bucht von Funchal an, um Vorräte und Madeirawein einzusammeln.
Im 19. Jahrhundert wurde Russland zum Hauptmarkt für Madeirawein. Auch in der Geschichte Nordamerikas hatte kein anderer Wein so viel Ansehen wie der „Madeira-Wein“, der fast 200 Jahre lang die Säle, Bankette und Empfänge dominierte. Im 19. und 20. Jahrhundert wurde Madeira zu einem der ersten Touristenziele in Europa, das vor allem von der damaligen europäischen Aristokratie besucht wurde. Die gute Luft der Insel und ihrer Landschaften wurde von Ärzten Patienten mit Tuberkulose empfohlen. Viele kamen hierher, um sich zu erholen, wie der Schriftsteller Julio Dinis.
1910 wurde Portugal eine Republik und 1926 eine Diktatur, die 36 Jahre lang von Salazar geführt wurde. In dieser Zeit wurde Madeira nach einem Aufstand im Jahr 1931 militärisch besetzt. Die portugiesische Revolution von 1974 brachte eine neue Ära auf den Archipel. Madeira erlangte den politischen Status einer autonomen Region.
Im Laufe der Jahre konnte sich Madeira von einer benachteiligten, von der Landwirtschaft abhängigen Region wieder zu einem der attraktivsten Touristenziele Europas entwickeln. Der Tourismus ist zum Motor der Inselwirtschaft geworden, wobei der Schwerpunkt auf der Qualität von Hotels, Ökotourismus und Naturlandschaften liegt.