Die ersten Siedler Madeiras kämpften einen harten Kampf mit der Erde, legten ausgedehnte Brände an und gruben sich terrassenförmig in den Berg, um ihre Bemühungen belohnt zu sehen. Das günstige Klima der Insel trug ebenfalls zum Gedeihen des Landes bei und die Weizenproduktion ist zu einem der größten Reichtümer der Insel geworden. Dieses Getreide wurde in großem Umfang für die portugiesischen Besitztümer an der afrikanischen Küste exportiert und bildete damit den ersten Zyklus der Wirtschaftsgeschichte Madeiras.
Am Ende des 15. Jahrhunderts begann die Weizenproduktion zu sinken, während die Zuckerrohrproduktion florierte, was den zweiten Zyklus der Wirtschaft Madeiras darstellte.
Der Export von Zucker in die Städte Brügge und Antwerpen, die damals wichtigsten Handelszentren, trug zur Bereicherung verschiedener Eigentümer und madeiranischer Händler bei, die in großem Überfluss und Luxus lebten. Der Handel mit Flandern ermöglichte auch den Erwerb zahlreicher Kunstwerke, nicht nur roher Gemälde, sondern auch Skulpturen und Schmuck. Diese Werke schmückten Kirchen und Herrenhäuser am Atlantikhof. Glücklicherweise wurden viele dieser Kunstwerke nicht durch Witterungseinflüsse oder andere Schäden beschädigt und können noch heute in verschiedenen Museen von Funchal besichtigt werden.
Im Laufe der Jahrhunderte hat die Wirtschaft Madeiras Höhen und Tiefen erlebt, wobei sich Perioden großen Wohlstands mit anderen Krisen im Zusammenhang mit den weltweiten Handelszyklen von Zucker und Wein abwechselten. Die Konkurrenz durch Plantagen und Mühlen anderer Kolonien, insbesondere Brasiliens, hat die Zuckerproduktion in Frage gestellt, während die Plage der Weinberge den Weinhandel fast zum Erliegen brachte. Es dauerte ein paar Jahrzehnte weniger glücklich, mit weniger Exporten, und Madeirawein wurde fast nur noch in der Küche verwendet.
Durch Investitionen in neue Märkte hat sich die Situation weiter verbessert. Nach dem Beitritt zur Europäischen Union war eine technologische Verbesserung des Produktionsprozesses möglich.
Derzeit ist der Tourismus der große Motor der Wirtschaft Madeiras. Madeira ist eines der attraktivsten Reiseziele in Europa.
In der Landwirtschaft ist der Bananenanbau vor allem auf den regionalen und nationalen Konsum ausgerichtet, Blumen und der berühmte Madeirawein leisten aber auch einen wichtigen Beitrag zur regionalen Wirtschaft.
Die industrielle Tätigkeit in der Autonomen Region Madeira ist immer vielfältiger geworden, wobei kleine Industrien, die auf den lokalen Verbrauch ausgerichtet sind (Teigwaren, Milchprodukte, Herstellung und Verpackung von Zucker, Zement usw.), und der Handwerkssektor hervorzuheben sind: Madeira-Stickereien, Wandteppiche und Korbwaren.
Die Freizone Madeiras steigerte auch die internationalen Investitionen und mehrere ausländische Unternehmen siedelten sich auf der Insel an.